Am Mainbernheimer Tor, früher auch Spitaltor oder äußeres Gräbentor genannt, befindet sich vor dem kleinen Vorwerk noch das Häuschen für den Torwächter. Das Mainbernheimer Tor, dessen Entstehungszeit auf 1533 bis 1548 zurückzuführen ist, stand im Mittelpunkt der kriegerischen Ereignisse des Jahres 1533. Um die hier einmündende Straße, kam es Jahrhunderte hindurch immer wieder zu erbitterten Streitigkeiten mit den benachbarten Mainbernheimern.

Den östlichen Eingang zur Stadt bildet das Einersheimer Tor. Hier scheiterte am 4. April 1525 der Ansturm des Markt Bibarter Bauernhaufens, der sich der Stadt bemächtigen wollte. Wie beim Rödelseer Tor und beim Pesttor, befindet sich auch hier an der Außenseite eine Pechnase. Aus ihr wurde siedendes Pech oder heißes Wasser auf den angreifenden Feind gegossen. Ein Steinkreuz im Tordurchgang bezeichnet die Stelle, wo 1632 ein Iphöfer Bürger von den Schweden erstochen wurde.

Das Rödelseer Tor, das bekannteste und älteste von den drei noch erhaltenen Stadttoren, gilt als Perle unter Iphofens berühmten Bauwerken. Mit seinem originellen hohlziegelbedachtem Turm, dem schmucken Fachwerk und dem Torhaus wurde es zum Motiv unzähliger Maler und Fotographen und zugleich zum Wahrzeichen der Stadt. Seine Erbauung fällt in die Regierungszeit des Bischofs Johann III. von Grumbach (1455 – 1466), dessen Wappen die Pechnase an der Außenseite trägt. Bemerkenswert ist in den noch heute eingehängten Torflügeln das „Schlupflöchlein“, das dann geöffnet wurde, wenn ein verspäteter Ankömmling um Einlaß bat.

Die Spitalkirche entstand zusammen mit dem 1338 gegründeten Bürgerspital St. Johannis Baptistae. Das schlichte Äußere lässt nicht vermuten, dass das Kirchlein so manches Kleinod birgt. Neben der hübschen Frührokoko – Ausstattung fallen vor allem zwei Plastiken auf, eine Madonna mit dem Jesuskind und eine Bischofsgestalt. Beide Figuren sollen Werke des in Iphofen geborenen Riemenschneider- Schülers Augustin Reuß sein.

Die gotische Michaelskapelle ist der älteste noch erhaltene Sakralbau Iphofens. Sie diente als Grabkapelle solange sich hier der Friedhof befand. An der Ostwand sind Reste von Malereien aus der Erbauungszeit (um 1380) erhalten. Im Untergeschoß der Kapelle befindet sich das einzig erhaltene Beinhaus in Unterfranken. Die dort aufgeschichteten Gebeine stammen aus spätmittelalterlicher Zeit. Beinhäuser dienten der Zweitbestattung, der bei der Wiederbelegung eines Grabes zutage tretenden Gebeinreste. Für den mittelalterlichen Kirchhof mit seinem begrenzten Raum, war die Errichtung eines Beinhauses fast zwangsläufig. Das kleine Fenster in der Beinhaustüre ermöglicht - der Tradition gemäß - heute wieder einen Blick auf die aufgeschichteten Gebeine.